Beşinci turun kura çekiminde, geçen sezon Spor Toto Süper Lig'i ilk 5 sırada bitiren Beşiktaş, Galatasaray, Fenerbahçe, Trabzonspor ve Demir Grup Sivasspor ile 4. tur müsabakalarını geçen 27 takım olmak üzere toplam 32 takım yer aldı.
Kupadaki 5. tur eşleşmeleri tek maç eleme usulüne göre, 28, 29 ve 30 Aralık'ta seri başı takımların sahasında oynanacak.
Fenerbahçe - Afjet Afyonspor
Yeni Malatyaspor - Bandırmaspor
Kasımpaşa - Kocaelispor
Aytemiz Alanyaspor - Mardin 1969 Spor
VavaCars Fatih Karagümrük - Bodrumspor
Beşiktaş - Altay
Galatasaray - Altaş Denizlispor
Göztepe - Yılport Samsunspor
Atakaş Hatayspor - Nasadoge Menemenspor
Adana Demirspor - Ankaraspor
Demir Grup Sivasspor - MKE Ankaragücü
Yukatel Kayserispor - 68 Aksaray Belediyespor
Trabzonspor - Beypiliç Boluspor
Gaziantep FK - Bursaspor
Fraport TAV Antalyaspor - GZT Giresunspor
İttifak Holding Konyaspor - Bereket Sigorta Ümraniyespor